Il Laboratorio di Chimica Organica è dotato di attrezzature utili per l’identificazione e la caratterizzazione di composti organici ottenuti da processi di sintesi chimica e da processi di estrazione da matrici vegetali, ambientali ed alimentari.

Attrezzature per gascromatografia, cromatografia liquida ad alta prestazione, spettrometria di massa

• Gascromatografo Hewlett Packard HP 5890 Series II
• Gascromatografo Hewlett Packard HP Serie 6890
• Gas-Massa Agilent Technologies Mod. 6850 Series II munito di rivelatore di massa 5973 Network
• HPLC Perkin-Elmer Series 10 munito di rivelatore UV Mod. LC90J
• HPLC Perkin-Elmer Serie 1100 munito di rivelatore a fluorescenza HP 1046
• Sistema di purificazione cromatografica flash Biotage ISOLERA High performance FLASH purification system

Attrezzature che permettono di identificare e caratterizzare

• Risonanza Magnetica Nucleare NMR 400 MHz
• Bruker Avance 400 (ubicato presso il Laboraratorio di Chimica del Dipartimento di Ingegneria dell’Innovazione)
• Sistema a Microonde per reazioni ed estrazioni Antoon Paar Micowave Reaction System Multiwave 3000 SOLV]

Sintesi; Green Chemistry; solventi ionici di origine naturale (DESs); eterocicli; catalisi eterogenea ed omogena; estrazione “green” di principi attivi; matrici naturali; monitoraggio inquinanti organici.

Il laboratorio di Chimica Organica è attivo nel settore della sintesi organica di composti ad interesse biologico e farmaceutico e di nuovi materiali organici per svariate applicazioni. Particolare attenzione è rivolta alla Green Chemistry attraverso l’impiego, nelle reazioni di sintesi organica, di solventi ionici di origine naturale, i Deep Eutectic Solvents (DESs) al posto dei comuni solventi organici, spesso tossici per l’uomo e per l’ambiente. Si occupa inoltre dell’estrazione e dell’identificazione, anche con metodi sostenibili ed eco-compatibili, di principi attivi da matrici naturali, e del monitoraggio di inquinanti organici presenti nell’ambiente ed in matrici naturali mediante analisi HPLC accoppiato a diversi detector quali triplo quadrupolo, UV-DAD e fluorimetro. Il laboratorio è impegnato in diversi progetti di ricerca e mette a disposizione le proprie risorse e competenze per lo svolgimento di borse per attività di ricerca, tesi di dottorato e tesi di laurea per studenti di Scienze Biologiche, Biotecnologie, Scienze e Tecnologie per l’Ambiente e Sviluppo Sostenibile e Cambiamenti Climatici nell’ambito del Dipartimento. Inoltre, ospita anche studenti stranieri che desiderano approfondire i loro studi nell’ambito della Chimica Organica.

Le principali attività di ricerca riguardano:

• Sintesi a basso impatto ambientale di molecole farmacologicamente attive in solventi eutettici di origine naturale.
• Preparazione sostenibile di molecole ad elevato interesse chimico-biologico.
• Protocolli “green” e sostenibili per la riduzione catalitica di una grande varietà di gruppi funzionali in maniera chemo-selettiva.
• Sviluppo di nuovi protocolli “green” e sostenibili per la riduzione catalitica stereo-selettiva di alchini a cis-alcheni.
• Sviluppo e messa a punto di reazioni, a basso impatto ambientale, metallo-catalizzate di omo-couling ed etero-coupling tra alogenuri organici e diversi nucleofili quali acidi boronici, alchinici e reagenti organo-metallici.
• Sintesi di ligandi azotati (bipiridine) utilizzabili nella catalisi attraverso protocolli “green” e sostenibili.
• Sviluppo e messa a punto di nuove metodologie per la sintesi di eterociclici quali: basi azotate, ossaziridine, aziridine, beta-lattami, gamma, delta ed epsilon lattoni e lattami, ossazoline, ossazolidine, ossadiazoline ossadiazolidine, ossirani.
• Sintesi di ossaziridine condensate ad altri cicli (ottenute a partire da amminoacidi naturali e di sintesi), ottimi precursori per la preparazione di C-nitroso composti, che in campo farmacologico, potrebbero essere potenziali fornitori di ossido nitrico, simulando l’attività dell’arginina.
• Sviluppo di nuovi processi di carbonilazione catalizzata da metalli di transizione per la sintesi di derivati degli acidi carbossilici quali esteri, ammidi, tioeteri etc.
• Estrazione e caratterizzazione di principi attivi da piante: oleuropeina, tirosolo e idrossitirosolo dalle foglie d'ulivo.
• Impiego di solventi ionici naturali per la valorizzazione di composti organici d’interesse da scarti ittici e da scarti di produzione dell’oliodella filiera.
• Monitoraggio di inquinanti organici presenti nell’ambiente ed in matrici naturali.

Responsabile:

• Prof. Pasquale Stano (ad interim)

Staff:

• dott. Fabio Bona - Tecnico

Afferenti:

• Dott.ssa Serena Perrone - Ricercatrice a tempo determinato di tipo A (RTD-A)
• Dott. Andrea Nicola Paparella - Dottorando
• Dott. Francesco Messa - Contrattista

Università del Salento, Università degli Studi di Bari “Aldo Moro”; interazioni con imprese locali e nazionali.

• Corso di Laurea I livello in Biotecnologie: CHIMICA ORGANICA (8 CFU)
• Corso di Laurea I livello in Scienze Biologiche: CHIMICA ORGANICA (9 CFU)
• Corso di Laurea I livello in Viticoltura ed Enologia: CHIMICA ORGANICA (6 CFU)
• Corso di Laurea I livello in Scienze e Tecnologie per l'Ambiente: CHIMICA ORGANICA (6 CFU)
• Corso di Laurea I livello in Sviluppo Sostenibile e Cambiamenti Climatici ELEMENTI DI CHIMICA GENERALE, INORGANICA ED ORGANICA (MOD II, 5 CFU)
• Corso di Laurea Magistrale in Biotecnologie Mediche e Nanobiotecnologie: CHIMICA BIOORGANICA (6 CFU)

Il laboratorio, inoltre, mette a disposizione le proprie risorse e competenze per lo svolgimento di borse per attività di ricerca, tesi di dottorato e tesi di laurea per studenti di Scienze Biologiche, Biotecnologie, Sviluppo Sostenibile e Cambiamenti Climatici, e Scienze e Tecnologie per l’Ambiente nell’ambito del Dipartimento. Inoltre, ospita anche studenti stranieri che desiderano approfondire i loro studi nell’ambito della Chimica Organica e offre supporto didattico agli studenti delle scuole secondarie in visita presso il Dipartimento.

"Research for Innovation (REFIN)"- POR Puglia 2014/2020 – Asse X – Azione 10.4. Disponibilità a collaborazioni in attività progettuali che riguardano gli ambiti delle attività di ricerca di competenza

Il gruppo di ricerca di Chimica Organica Sintetica ad oggi ha prodotto un totale di 118 pubblicazioni su riviste internazionali con IF, oltre che capitoli su libri e review su collane nel campo della Chimica Organica.

Pubblicazioni degli ultimi 5 anni:

• M. Capua, S. Perrone, F. Bona, A. Salomone, L. Troisi,"A Direct Synthesis of Isocytosine Analogues by Carbonylative Coupling of α-Chloroketones and Guanidines", Eur. J. Org. Chem., 2017, 1780-1787 (ISSN: 1099-0690; https://doi.org/10.1002/ejoc.201601654)
• S. Perrone, M. Capua, F. Messa, A. Salomone, L. Troisi, “Green synthesis of 2-pyrazinones in deep eutectic solvents: from α-chloro oximes to peptidomimetic scaffolds”, Tetrahedron, 2017, 73, 6193-6198 (ISSN: 0040-4020; https://doi.org/10.1016/j.tet.2017.09.013).
• F. Messa, S. Perrone, M. Capua, F. Tolomeo, L. Troisi, V. Capriati, A. Salomone, “Towards a sustainable synthesis of amides: chemoselective palladium-catalysed aminocarbonylation of aryl iodides in deep eutectic solvents”, Chem. Commun., 2018, 54, 8100-8103 (ISSN: 1364-548X; https://doi.org/10.1039/C8CC03858A).
• S. Perrone, L. Troisi, A. Salomone, “Heterocycle Synthesis through Pd-Catalyzed Car-bonylative Coupling", Eur. J. Org. Chem., 2019, 4626-4643 (Minireview, ISSN: 1099-0690; https://doi.org/10.1002/ejoc.201900439).
• G. Dilauro, F. Messa, F. Bona, S. Perrone, A. Salomone, “Cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of aryl- And alkylaluminum derivatives with (hetero)aryl and alkyl bromides Chem. Commun., 2021, 57(81), 10564–10567 (ISSN: 1364-548X; https://doi.org/10.1039/D1CC04002B).
• F. Messa, G. Dilauro, A.N. Paparella, L. Silvestri, G. Furlotti, T. Iacoangeli, S. Perrone*, A. Salomone*, “Deep Eutectic Solvents Meet Safe, Scalable and Sustainable Hydrogenations Enabled by Aluminum Powder and Pd/C”, Green Chemistry, 2022, accepted (ISSN 1463-9270).

Brevetto industriale europeo N. 0001402905 (2011)

• Il responsabile del Laboratorio ha offerto ed offre consulenza scientifica nell’ambito delle attività di ricerca di competenza; controllo qualitativo e monitoraggio di inquinanti organici su acque, terreni e alimenti (IPA, PCB, diossine, ecc.), analisi farmaceutica.

• Via Prov.le Lecce-Monteroni, Centro Ecotekne, 73100 Lecce